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¿Cuáles son estereoisómeros?

Publicado por el:Miron Thome, Juan Pa actualizado: 2012-01-29

estereoisómeros son compuestos que tienen los átomos en un espacio diferente, orientación de tres dimensiones, a pesar de que los átomos están conectados en el mismo orden y tienen la misma fórmula molecular. El ejemplo clásico de ellos es el de una imagen de espejo entre los componentes, como una mano derecha e izquierda. Los compuestos que difieren de esta manera se conoce como enantiómeros . Ellos pueden ser diferenciadas en la luz polarizada cómo girar. Un compuesto puede tener diferentes átomos que tienen estereoisómeros, y estos son conocidos como centros quirales .

Las diferencias en estereoisomería puede afectar profundamente las propiedades biológicas de los compuestos. Por ejemplo, hubo enantiómeros de la talidomida medicamento que causó muchos defectos de nacimiento en la década de 1900 a mediados de. Sólo uno de los enantiómeros causado los defectos de nacimiento. Con la mayoría de los compuestos quirales, sólo una forma se encuentra en la naturaleza.

enantiómeros son también conocidos como isómeros ópticos . Tradicionalmente, los compuestos que son químicamente relacionadas con el derecho conocido de mano compuestos conocidos como compuestos D . Sus enantiómeros eran conocidos como compuestos L . Esta nomenclatura se aplica aún a los aminoácidos y carbohidratos. La mayoría ocurren naturalmente los aminoácidos son en la forma L, mientras que los hidratos de carbono, tales como la forma biológicamente activa de la glucosa, están en el formulario D.

La nomenclatura de estos estereoisómeros se ha actualizado para negar la necesidad de un compuesto de referencia. Cada ubicación quiral en una molécula se le asigna un R o S, que se deriva del latín recto de la derecha, o siniestro de la izquierda. Hay un código para asignar prioridades a los átomos unidos al centro quiral.

Hay otro tipo de estereoisómeros que no es una imagen especular. Estos tienen dobles enlaces con una sustitución de hidrógeno a ambos lados del enlace. Estos compuestos son conocidos como isómeros cis-trans . Esta terminología también viene del latín.

Imaginemos dos átomos de carbono unidos por un doble enlace. Hay dos átomos de cloro en cada extremo de la molécula, junto con dos átomos de hidrógeno. Dos de los átomos de cloro puede estar en el mismo lado del doble enlace, o pueden estar en lados opuestos. Los átomos de un mismo lado cis , por de este lado . Si están en el otro lado, se trans , por a través de .

Existe un sistema más nuevo, estereoisómero adicionales de nombres debido a cierta ambigüedad. Este sistema se basa en la terminología alemana, y utiliza el número atómico de los sustituyentes a que asignen prioridad. Si los átomos con el número atómico mayor están en el mismo lado, la molécula es la Z de zusammen , o juntos . Si están en distintos lados, el compuesto es E para entgegen , o contrario . Esto no siempre es intercambiable con cis y trans .

Cabe destacar que los compuestos pueden tener la misma fórmula molecular, pero no se estereoisómeros. Este es el caso de los isómeros estructurales, que tienen sus átomos en diferentes órdenes. Por ejemplo, existen múltiples formas de bromobutano. CH3CH2CH2CH2Br y compartir CH2BrCH2CH2CH3 los mismos átomos, pero no son estereoisómeros.